Der Azoren-Archipel
Die Entdeckung des Azoren-Archipels ist wie die von Madeira eines der umstrittensten Themen in der Geschichte der Discoveries. Unter den verschiedenen Theorien zu dieser Tatsache basieren einige auf der Wertschätzung verschiedener genuesischer Karten, die seit 1351 erstellt wurden, was Historiker zu der Feststellung veranlasste, dass diese Inseln bereits bekannt waren, als die Expeditionen zu den Kanarischen Inseln von etwa 1340 bis 1345 während der Regierungszeit zurückkehrten von Afonso IV. von Portugal. Andere behaupten, dass die Entdeckung der ersten Inseln (São Miguel, Santa Maria, Terceira) von Seeleuten im Dienst von Infante D. Henrique durchgeführt wurde, obwohl es kein schriftliches Dokument gibt, das diese Tatsache bestätigt und beweist. Zur Unterstützung dieser Version gibt es nur eine Reihe späterer Schriften, die auf mündlicher Überlieferung beruhen und in der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts entstanden sind. Einige gewagtere Thesen gehen jedoch davon aus, dass die Entdeckung der ersten Inseln bereits zur Zeit von Afonso IV. von Portugal stattfand und dass die Reisen zur Zeit von Infante D. Henrique nichts anderes als bloße Erkundung waren. Darüber hinaus sollen kürzlich in den Felsen ausgegrabene Tempel aus dem vierten Jahrhundert v. Chr. Möglicher[3] karthagischer Urheberschaft sein. Diese angeblichen Ergebnisse werden von Experten bestritten.
Konkret bekannt ist, dass Gonçalo Velho 1431 auf der Insel Santa Maria ankam und in den Folgejahren die (Wieder-)Entdeckung – oder Anerkennung – der restlichen Inseln des Azoren-Archipels im Sinne eines Vordringens von Osten erfolgte nach Westen. Ein Brief von Infante D. Henrique vom 2. Juli 1439 an seinen Bruder D. Pedro ist der erste verlässliche Hinweis auf die Erforschung des Archipels. Zu dieser Zeit waren die Inseln Flores und Corvo noch nicht entdeckt, was dank Diogo de Teive erst um 1450 geschehen sollte. In der Zwischenzeit ließ Infante D. Henrique mit Unterstützung seiner Schwester D. Isabel von Portugal, Herzogin von Burgund, die Insel Santa Maria bevölkern.
Die Portugiesen begannen um 1432 mit der Besiedlung der Inseln, hauptsächlich von der Algarve, dem Alentejo, Estremadura und Minho, mit der Ankunft von Flamen, Briten und anderen Europäern und Nordafrikanern.